Siège de l’élite bourgeoise
Le « quartier haut » fut le siège de l’élite bourgeoise qui dirigeait la ville du XIVe au XVIe s. Les familles de marchands les plus fortunées, souvent alliées par mariages, résidaient principalement rue Turenne ou autour de l’église Saint-Pantaléon, le plus près possible des places animées des Foires de Champagne.
L’activité textile de ces marchands attirait les commerçants des autres régions et pays. Elle permet de comprendre la présence d’hôtels dotés d’écuries importantes, tels que l’hôtel du Dauphin, l’un des plus considérables de la ville (disparu) qui donna son nom à la rue (actuelle rue Turenne).
Elle explique aussi l’installation de négociants lombards dans l’hôtel des Angoiselles et l’établissement de la « Maison des Allemands » dans la rue de la Trinité. De plus, c’est dans l’hôpital de la Trinité (aujourd’hui Hôtel Mauroy, Maison de l’Outil et de la Pensée Ouvrière) qu’est fondée au milieu du XVIIIe s. la première manufacture de bonneterie.
Cette activité connaît un essor industriel et représente la prospérité de la ville au XIXe s.
La puissance de l’Église
Les puissantes abbayes de Vauluisant, de Clairvaux ou encore de Montier-la-Celle occupaient de nombreux emplacements. En face de l’église Saint-Pantaléon, l’abbaye de Vauluisant possède une vaste résidence. Après avoir appartenu à de grands noms de la bourgeoisie troyenne, elle est acquise par la Ville en 1933 et abrite le musée de Vauluisant (musée de l’Art Champenois et musée de la Bonneterie).
L’Église, qui posséde déjà environ un tiers de la ville à la fin du Moyen Âge, renforce son emprise dans ce quartier au XVIIe s. S’installent à cette époque les Ursulines (qui achètent l’hôtel du Dauphin), l’Oratoire (à l’emplacement actuel de la caserne Beurnonville, construite en 1877) et la Trinité.
Rue Général Saussier, anciennement rue du Temple, les Chevaliers de Malte construisent un hôtel sur l’emplacement de l’ancienne Commanderie des Templiers, détruite dans l’incendie de 1524 qui prit naissance dans cette rue.
Dans le sud et l’est du « bouchon de champagne », dans le quartier du Gros Raisin, le canal des Trévois a permis de creuser des rus (canaux, comblés depuis) qui alimentaient plusieurs moulins avant de se jeter dans le ru Cordé (à l’emplacement du canal actuel).
C’était un quartier d’artisans, qui utilisaient l’eau pour leurs produits : artisans du textile (toiles, tissus de laine, et même soieries), meuniers, bouchers (massacreries ou tueries), blanchisseurs et teinturiers, peaussiers et tanneurs (mégisseries), puis papetiers à partir du XVe s. (le papier était à base de chiffons).
Très délabré, l’îlot du Gros Raisin est rasé en 1968. Seul vestige de ce quartier, une tourelle fut remontée sur le bâtiment qui fait face à l’église Saint-Jean-au-Marché.